Forte Stella fu costruito in funzione del sistema fortificato di Porto Ercole di cui costituiva una pedina importantissima, la sua storia si intreccia con quella dei Reali Presidi di Spagna, istituiti da Filippo II nel 1557. I Presidi si formarono nel XVI secolo, come conseguenza della guerra tra Francia e Spagna per il possesso dell'Italia che vide coinvolte due città: Siena alleata dei francesi e Firenze alleata degli spagnoli. La guerra ebbe fine nel 1559, dopo che nel 1555 si era combattuta la battaglia definitiva a Porto Ercole. La Spagna ,vincitrice insieme al suo alleato Cosimo I dei Medici, decise di consegnare la città di Siena allo stesso Cosimo ma di tenere in possesso alcune terre ,tra le quali Porto Ercole e di istituirvi lo Stato dei Reali Presidi di Spagna.
Allorché Filippo II entrò in possesso dei Presidi, la sua prima preoccupazione fu il loro sistema fortificato.
Le strutture senesi dei secoli precedenti versavano in stato di semi abbandono e si resero necessari interventi importanti. E' in questo contesto che Forte Stella, forse rimasto incompleto durante l'epoca senese, andrà ad intensificare le difese spagnole.
Suggestiva è l'ipotesi basata sullo studio formale che attribuisce il progetto di Forte Stella ad Agostino Chigi detto il Magnifico, banchiere senese che nel 1500 affitta il porto di Porto Ercole dalla Balia di Siena per i suoi commerci.
A lui alla sua cultura rinascimentale e alla sua mente illuminata si deve la singolare tipologia architettonica del Forte Stella. E' possibile che alla sua morte il Forte fosse incompiuto e che gli Spagnoli lo abbiano portato a termine costruendo per certo i bastioni esterni nel '600.